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對于比爾蓋茨，許多名人是這樣評價他的，李開復認為他享受辯論，就想聽到不同觀點，又總是想贏。可是好勝心和好奇心，并沒有影響蓋茨最終成為一個謙虛的人，張亞勤評論他是一個對技術有熱情、對人類有使命感的人。他有很多財富，但他自己的生活方式很簡單，這種使命感是發自內心的，而不是裝出來的，而巴瑞特評論他是一個非常非常聰明的家伙，而且深愛技術。

比爾蓋茨為何在競爭激烈的現代經濟中獨占鰲頭而歷久不衰？在比爾蓋茨看來，成功的首要因素就是冒險。在任何事業中，把所有的冒險都消除掉的話，自然地就把所有成功的機會都消除掉了。他自己的一生當中，最持續一貫的特性就是強烈的冒險天性。也甚至認為，如果一個機會沒有伴隨著風險，這種機會通常就不值得花心力去嘗試。他堅定不移地人為，有冒險才有機會，正是有風險才使得事業更加充滿跌宕起伏的趣味。他是一個具有極高天賦。

爭強好勝、喜歡冒險、自信心很強的人，他在本行業內的控制力是驚人的，在1991年4月曾經發表一篇評論說：微軟公司正在屠殺對手，看來似乎會幾近壟斷軟件工業。事實上，對冒險精神的培養，比爾蓋茨從學生時代就開始了。他在哈佛的第一個學年故意制定。

一個策略：多數的課程都逃課，然后在臨近期末考試的時候再拼命地學習。他想通過這種冒險，檢驗自己怎么花盡可能少的時間，而又能夠得到最高的分數。他做得很成功，通過這個冒險他發現了一個企業家應當具備的素質：如何用最少的時間和成本得到最快最高的回報。他總是在培養自己好斗的性格，因而被人罵做”紅眼“(人在緊張時腎上腺素沖進眼睛，導致眼睛通紅),久而久之，他成為令所有對手都膽怯的人物，因為他絕對不服輸，絕對不會退縮，絕對不會忍讓，更不會妥協，直到他自己取得勝利。

這種個性成為他創業時期的最明顯的特征，他使一個個對手都敗在自己的手下。但是他同時又是一個最不滿足的人。到了20世紀90年代，他已經成了世界首富，但是不滿足的心理依然驅使著他。

私人擁有兩部保時捷汽車和兩艘快速游艇，毫無疑問這是他不斷錘煉自己的冒險性格的工具，他因而經常接到超速的罰單。一個人駕駛汽車到沙漠旅行，一個人駕駛飛機飛越崇山峻嶺，一個人駕駛游艇遨游大海，這都是比爾蓋茨常做的。